| 年月 | 内容 |
| 大正元年11月11日 | 郡立静岡県小笠農学校（乙種）創立 |
| 大正2年4月 | 開校、静岡県小笠郡六郷村半済1633番地 （定員150人） |
| 大正9年4月 | 静岡県小笠農学校と改称（甲種）、（定員180人） |
| 大正11年3月 | 県立移管、静岡県立小笠農学校と改称 |
| 昭和12年10月 | 校地拡張、校舎、講堂新築落成 |
| 昭和16年4月 | 学級増加認定2学級となる（定員300人）、校歌制定 |
| 昭和17年11月 | 創立30周年記念式典挙行 |
| 昭和19年4月 | 静岡県堀之内女子農業学校（堀之内高等家政女学校）を県立に移管、小笠農学校女子部となる。学則変更、男子初修5年生、女子高修2年制（定員200人） |
| 昭和21年4月 | 女子高修3年制となる |
| 昭和23年4月 | 学制改革により静岡県立小笠農業高等学校となる |
| 昭和23年9月 | 定時制農業科設置（4年制） |
| 昭和24年4月 | 農業別科設置（1年制） |
| 昭和25年4月 | 五和分校（定時制農業科夜間）開設 |
| 昭和30年4月 | 学則変更、農業課程家庭科設置 |
| 昭和34年3月 | 定時制農業科募集停止、五和分校島田高校へ移管 |
| 昭和36年3月 | 農業別科募集停止 |
| 昭和38年4月 | 茶業科、農業土木科設置、家庭科は生活科と改称 |
| 昭和41年6月 | 文部省より農業自営者養成高等学校の指定を受ける |
| 昭和41年11月 | 全面移転敷地造成工事起工 |
| 昭和42年4月 | 学則変更、園芸科設置（定員40人）、生活科（定員40人） |
| 昭和42年11月 | 寄宿舎竣工（迎高寮）１期生入寮 |
| 昭和43年3月 | 本館竣工 |
| 昭和43年6月 | 現校地に全面移転開校 |
| 昭和43年11月 | 体育館兼講堂落成 |
| 昭和46年11月 | 創立60周年記念式典挙行、新農場完成 |
| 昭和49年3月 | 格技場竣工（錬心館） |
| 昭和54年3月 | プール・テニスコート竣工 |
| 昭和54年9月 | 弓道場竣工 |
| 昭和55年2月 | 本間常吉初代校長 胸像建立 |
| 昭和55年3月 | 寄宿舎女子研修室竣工 |
| 昭和56年3月 | グランド拡張工事完成 |
| 昭和57年4月 | 定員160人 4学級となる |
| 昭和57年9月 | 至誠会館竣工 |
| 昭和57年11月 | 創立70周年記念式典挙行 |
| 昭和58年4月 | 定員200人、5学級となる |
| 昭和58年12月 | 管理棟校舎耐震補強工事完成 |
| 昭和62年3月 | 農業科募集停止 |
| 昭和62年4月 | 食品流通科設置（定員40人） |
| 昭和63年3月 | 食品流通実習棟竣工 |
| 昭和63年11月 | 特別教室棟校舎耐震補強工事完成 |
| 平成3年4月 | 生活科を生活学科に改編（定員40人） |
| 平成4年11月 | 創立80周年記念式典挙行 |
| 平成7年3月 | 農業関係学科募集停止 |
| 平成7年4月 | 静岡県立小笠高等学校と校名変更、総合学科設置（定員320人） |
| 平成8年3月 | 総合実習棟竣工 |
| 平成8年8月 | 教室棟竣工 |
| 平成8年10月 | 自転車置き場竣工 |
| 平成9年3月 | グランド改修工事完成 |
| 平成10年3月 | 弓道場竣工 |
| 平成11年9月 | 体育館（屋内競技場・柔剣道場・多目的室・トレーニング室）竣工 |
| 平成12年3月 | 部室棟竣工 |
| 平成14年11月 | 創立90周年記念式典挙行 |
| 平成16年4月 | 定員280人、7学級となる |
| 平成16年11月 | 総合学科10周年記念式典挙行 |
| 平成18年4月 | 定員240人、6学級となる |
| 平成24年11月 | 創立100周年記念式典挙行 |
平成26年1月 | 更衣室棟新築工事完成 | 平成27年1月 | 総合学科20周年記念式典挙行 | 令和３年4月 | 定員200人となる |