令和
02.10.30　創立120周年記念事業として中庭整備、図書館等空調設置

平成
元. 4. 1 生徒定員1,200名となる。（普通科1,080名、理数科120名）
02. 6. 1 創立９０周年記念式典を挙行する。
03. 4. 1 生徒定員1,245名となる。(普通科1,125名、理数科120名)
04. 4. 1 生徒定員1,290名となる。(普通科1,170名、理数科120名)
05. 4. 1 生徒定員1,317名となる。(普通科1,197名、理数科120名)
05. 8.13 第75回全国高等学校野球選手権大会(甲子園)出場(4回目)
06. 3.29 第66回選抜高等学校野球大会(甲子園)出場(3回目)
06. 4. 1 生徒定員1,290名となる。(普通科1,170名、理数科120名)
07. 4. 1 生徒定員1,254名となる。(普通科1,134名27学級、理数科120名3学級)
07. 6.30 野球部雨天練習場落成(鉄骨建368.45㎡)
08. 3.25 弓道場改築落成する。(軽量鉄骨建延117.2㎡)
08. 4. 1 生徒定員1,187名となる。(普通科1,067名、理数科120名)
09. 4. 1 生徒定員1,169名となる。(普通科1,049名、理数科120名)
10. 4. 1 生徒定員1,160名となる。(普通科1,040名、理数科120名)
10. 8.10 第80回全国高等学校野球選手権大会(甲子園)出場(5回目)
1O.1O.12 生徒昇降所棟、西校舎、用務員棟耐震工事が完成する。
11. 4. 1 生徒定員1,200名となる。(普通科1,080名、理数科120名)
12. 3.31 「百周年記念館」落成
12.10.21 創立100周年記念式典を挙行する。
14. 4. 1 生徒定員1,160名となる。（普通科1,040名、理数科120名）
15. 4. 1 生徒定員1,120名となる。（普通科1,000名、理数科120名）
16. 4. 1 生徒定員1,080名となる。（普通科960名、理数科120名）
17. 4. 1 生徒定員1,040名となる。（普通科920名、理数科120名）
18. 4. 1 生徒定員1,000名となる。（普通科880名、理数科120名）
19. 4. 1 生徒定員960名となる。（普通科840名、理数科120名）
21. 3.27 第81回選抜高等学校野球大会(甲子園)出場(4回目)
29.11. 7 普通教室棟長寿命化改修工事完成
　　　　 全ての普通教室に空調、プロジェクター、無線アクセスポイント設置

19. 8.10 学徒動員、出発（第５・４学年名古屋市、第３学年静岡市、堀之内町）
20. 5. 9 校舎が軍需工場に転換のため、机・椅子を掛川高等女学校に運ぶ。
22.11. 1 ＰＴＡ役員会総会開かれ、「父母と教師の会」発足する。
23. 4. 1 学制改革により新制高等学校が設置されることとなって、本校は静岡県立掛川第一高等学校となる。定員750名となる。(1学年250名、5学級編成となる)
24. 3.22 第45回中学校卒業証書授与式(27名)、第１回高等学校卒業証書授与式(96名)を挙行する。
24. 4. 1 静岡県立掛川西高等学校と改称する。普通科定員750名、男女共学制となる。県高等学校再配置による学区制の設置により掛川町外小笠郡27ヵ町村をもって本校学区とする。
25.10. 6 創立50周年記念式典を挙行する。
26. 3. 5 運動場西側の水田500坪を買収し、運動場とする。
26. 4. 1 町村合併により学区は24カ町村となる。
26.11.10 旧木工・金工室跡に新図書館を建設し、落成する。
27. 4. 1 学区制の改制により小笠郡全体を普通科共通学区とする。
29. 4.　 校地東側が県道改修のため434坪減少する。
29. 7. 5 運動場北側耕地1,746坪を運動場拡張のため買収する。
29.10.25 校長住宅落成(城西)
30. 4. 1 町村合併により学区は1市15カ町村となる。新校旗(中の字に代え高の字)、卒業生から贈られる。
31. 6.30 職員住宅落成(水垂)
31. 9.15 運動場拡張工事竣工記念式を挙行する。(野球場スタンド完成する）
32.1O.27 天皇、皇后両陛下本校に行幸啓、第12回国体レスリングを御覧になられる。
32.11.21 体育館落成式を挙行する。
34. 8.25 新用務員室完成する。
35. 6. 1 プール改修工事完了、プール開きを行い、併せて開校記念を祝う。
35.10. 7 創立60周年記念式典を挙行する。
36. 3.10 生徒会誌「天守台」1号を創刊する。
36. 3.31 第33回選抜高等学校野球大会(甲子園)初出場
37. 4. 1 生徒定員900名となる。
37.10.13 鉄筋コンクリート3階建校舎(北館)改築落成式を挙行する。
37.10.15 弓道場完成し、道場開きをする。
38. 4. 1 生徒定員950名となる。
38. 5.　 新応援歌(第2応援歌)の発表会
39. 4. 1 生徒定員1,1OO名となる。ランゲージ・ラボラトリー(語学演習室)完成する。
39. 8 .9 第46回全国高等学校野球選手権大会(甲子園)に出場(2回目)
40. 4. 1 生徒定員1,200名となる。
41. 3.27 野球場スタンド改修及びダッグアウト完成する。
42. 6.25 「研究紀要」第1巻第1号を発行する。
43. 4. 1 生徒定員1,184名となる。
44. 1.22 体育館落成式
44. 4. 1 生徒定員1,113名となる。
44. 4.14 「掛西反戦会議」を名乗る一部生徒による紛争の始まり(～8.31)
45. 3. 3 北校舎増築分落成
45. 4. 1 生徒定員1,035名となる。
46. 3.20 本館第１期工事完成(鉄筋コンクリート建延1,480.31㎡)
47. 3. 8 本館第２期工事完成(鉄筋コンクリート建延1,574.46㎡)
48. 2.16 本館第３期工事完成(鉄筋コンクリート建延1,594.06㎡)
48.11.1O 校舎落成・創立73周年記念式典を挙行する。
49. 4. 1 生徒定員990名となる。
50. 3.30 第47回選抜高等学校野球大会(甲子園)出場(2回目)
50. 4. 1 生徒定員1,035名となる。
51. 4. 1 生徒定員1,080名となる。
52. 8. 8 第59回全国高等学校野球選手権大会(甲子園)出場(3回目)
53. 2.15 北館西側ピロティを含む増築分落成(鉄筋コンクリート建延187.38㎡)
53. 2.28 柔剣道場・冀北会館落成(鉄筋コンクリート建)
53. 4.22 柔剣道場・冀北会館・校舎増築落成式を挙行する。
55. 5.30 創立80周年記念式典を挙行する。
56. 9.29 北校舎耐震工事完成
57. 2.29 運動場整備工事完了する。
57. 4. 1 生徒定員1,035名(1学級45名、23学級)となる。
59. 2.27 プール改修工事完了(3度目)
60. 4. 1 生徒定員1,080名(1学級45名、24学級)となる。
60.12.19 理数科の設置が決まる。
61. 4. 1 生徒定員1,075名となる。（普通科1,035名23学級、理数科40名１学級）
61.10.23 本館耐震工事完了する。
62. 4. 1 生徒定員1,115名となる。（普通科1,035名、理数科80名）
63. 3.25 北校舎東側校舎増築３教室落成（鉄筋コンクリート建延113.3㎡）
63. 4. 1 生徒定員1,155名となる。（普通科1,035名、理数科120名）

明治
13. 8.30 静岡県掛川中学校が設置され、佐野城東郡長 岡田良一郎が学校長を兼務する。
13.10. 1 掛川農学社を校舎に当て授業を開始する。生徒数30～40名。
15.10.14 県立を廃せられ、佐野城東郡立となる。
16. 6.15 岡田良一郎、校長兼務を退き第２代校長志賀雷山着任する。
17. 9. 3 郡内有志者の寄付金をもって、校舎を新築し開校式を行う。
　　　　 (現在の掛川市立第一小学校の地)
19. 3.1O 本校を浜松中学校に合併し、校舎は掛川町に下付され、掛川中学校は廃止された。
*********************************************************************************
明治
33. 5.25 文部大臣より静岡県掛川中学校開設を認可され、敷地を小笠郡掛川町(城内)「お花畑」に定める。同年6月校舎新築工事に着手する。
34. 3. 1 柳生寧成が本校初代校長として茨城県高等女学校教諭から着任し、仮事務所を小笠役所内におき、開校準備にあたる。
34. 3.28 選抜試験を行い、入学者を発表する。
34. 4. 1 県告示第51号をもって小笠郡掛川町に静岡県掛川中学校を設置する。
34. 4. 6 新校舎一部落成し仮事務所を本校内に移す。
34. 4.15 入学式を挙行する。第１学年100名、第２学年44名(内14名転入学生)
34. 6. 1 校舎全体落成し、開校式を挙行する。爾後、この日をもって開校記念日とする。
34.10.　 寄宿舎新築工事に着手する。
35. 6. 1 第１回開校記念式を挙行する。
36. 1.29 生徒定員400名と定められる。(１学年80名となる)
38. 3.25 第１回卒業証書授与式を挙行する。卒業生29名
38. 8.25 第２寄宿舎工事に着手する。
39. 7.15 校友会誌第１号を発行する。(現在の校歌の原詩が掲載されている)
40. 8.28 同窓会を結成、初会合を開く。
44. 6. 1 創立10年記念式を挙行する。
*********************************************************************************
大正
元.11.28 第5・4学年紛擾事件起こる。
04. 7. 6 生徒定員450名に増員される。(1学年90名)
04.11. 3 校旗を制定する。
04.12.　 第4・3学年同盟休校を企てる。
09.11. 2 創立20年記念式を挙行する。
12. 3.　 運動場拡張工事竣工する。(971坪)寄宿舎一棟を掛川町に払い下げる。
12. 4. 1 生徒定員750名となる。(1学年150名、3学級編成となる)
13.1O.12 保護者会発足する。
14. 5. 9 初代配属将校着任する。
14.　　　普通教室２室を増築し、寄宿舎食堂を改築して剣道場に充てる。
15. 9. 1 プールを新設し落成する。プール開きを行う。